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La costruzione del complesso comprendente la chiesa e il convento, iniziata intorno al 1225, si dice dopo la visita a Siena dello stesso San Domenico, fu conclusa dopo circa quaranta anni, cioè intorno al 1262/65. Nel Trecento la chiesa fu ampliata in stile più gotico e nel 1361 iniziarono i lavori per il coro. La struttura ci è giunta fino a oggi, nonostante gli incendi rovinosi del 1443 e del 1531; le occupazioni delle milizie spagnole nel 1548 e nel 1552; il terremoto del 1798. In posizione privilegiata e particolare, la basilica ha uno strano rapporto fra interno ed esterno. La facciata, infatti, si presenta abbozzata e scarna, anche se riconoscibile grazie all'occhio centrale che si scorge in alto al centro. E' probabile però che i lavori si siano interrotti per non rovinare la Cappella delle Volte, di cui si ha notizia già nel 1368 e che si trova, ancora oggi, addossata alla controfacciata. Questa cappella era, in qualche modo, intoccabile perché la basilica di San Domenico, tramite essa cappella, si lega alla vicenda di Santa Caterina da Siena; al suo interno, infatti, nella cappella delle Volte, la mistica senese avrebbe compiuto alcuni dei suoi più importanti miracoli. L'agiografo Beato Raimondo da Capua, confessore di Caterina, ci racconta che in questa cappella la Santa offrì il proprio mantello a Cristo pellegrino. A causa della Cappella, la facciata restò solo un abbozzo e il vero ingresso si trova, ancora oggi, sul prospetto laterale. Entrando quindi, ci si può spostare nella Cappella delle Volte, dove nel 1667 fu trasportato un bell'affresco di Andrea Vanni (1375) con S. Caterina e una devota. Si tratta dell'unica raffigurazione eseguita a Siena con la Santa ancora in vita e, quindi, delle raffigurazioni quella che più probabilmente riporta i tratti reali della Santa (archetipo). La cappella però contiene altri capolavori come la barocca Canonizzazione di Santa Caterina, splendida tela di Mattia Preti. Bello il coro ligneo quattrocentesco. Subito fuori si apre la chiesa, con il suo soffitto ligneo e con la classica struttura a T, tipica delle grandi chiese degli ordini monastici di Siena. Sulla parte destra, dipinti e un bel Crocifisso ligneo dentro una nicchia del XIV secolo. Più avanti una Pietà lignea e al secondo altare, Natività della Madonna, capolavoro di Casolani (1584). Ancora oltre, reliquie di Santa Caterina, fra cui un dito e una Pietra sacra usata come altare portatile.
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